Estructura

El ácido acrílico, también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y sus ésteres CH2=CHCOOR, también se conocen como acrilatos.

Su estructura es:

El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil y medianamente tóxico.

Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.

Procesos industriales

Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis del acrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.

El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.

La reacción fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de níquel, tóxico y corrosivo.

El proceso Reppe a Alta Presión utilizado por BASF y Badische Corp. opera a aproximadamente 14 MPa y 200 °C con un catalizador de bromuro de níquel – cobre III.

El método de hidrólisis del acrilonitrilo es poco atractivo económicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco aún era utilizado por Asahi Chemical.

El proceso por cetanos, en que el ácido acético o la acetona son pirolizados a ceteno es un proceso que en algún tiempo utilizó Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.

Proceso por Oxidación del propeno

Hoy en día la mayor parte del ácido acrílico se produce a partir del propeno, que también es la materia prima de la acroleína.

El proceso por oxidación del propeno involucra la oxidación catalítica heterogénea del propeno en fase vapor con aire y vapor para dar el ácido acrílico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extraído con un solvente apropiado y destilado para dar el ácido acrílico glacial grado técnico

Usos y aplicaciones del ácido acrílico y sus derivados

El ácido acrílico

El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico

La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.

El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.

Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.

Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.

El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.

Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.

Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.

Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua.

El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.

Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.

El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno.

Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.

Los poliacrilatos

Los ésteres acrílicos se utilizan para la producción de polímeros (poliacrilatos). Estos polímeros se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y textiles.

Las principales aplicaciones de los ésteres acrílicos son:

Pinturas para Arquitectura – por su buena pigmentabilidad y propiedades de película se utilizan como dispersión polimérica y adhesivo para pinturas. Las dispersiones copoliméricas de vinil ester tienen propiedades reológicas favorables para material de recubrimiento. Las dispersiones de copolímeros de acrilato usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reología. Los copolímeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas brillantes.

Recubrimientos y lacas – Los metales usualmente se recubren con una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar capas con alto contenido de polímero para reducir las emisiones del solvente.

En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas: una primer primer base agua que sirve para proteger contra la corrosión, una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el substrato, y una capa superior pigmentada metálica que consiste de una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.

Sistemas curables con radiación. En estos métodos los monómeros y oligómeros son curados y endurecidos por medio de exposición a radiación, usando usualmente luz UV. Su aplicación principal está en el recubrimiento de madera, papel y plásticos.

Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con pigmentos para mejorar su calidad de impresión, apariencia, brillo y otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado – adhesivos de laminación, adhesivos sensibles a la presión, adhesivos para construcción y compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.

Industria textil – se utilizan como polímeros de emulsión, por ejemplo como adhesivos para teñido o impresión.

Industria de la piel o el cuero – la superficie de la piel se trata para hacerla hidrofóbica y para evitar que se cuartee o rompa.

Como se puede observar, la versatilidad del ácido acrílicos y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los mas variados campos y aún muchas más en desarrollo.

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Proveedores de ácido acrílico

Proveedores de acrilatos

Por otra parte, el vidrio común puede filtrar gran parte del los UVB (280-320 nm), pero muy poco UVA (320-380 nm). Los rayos UVB son los que causan el mayor daño inmediato a la piel en forma de bronceado, siendo este tipo de rayos la principal causa de cáncer en la piel especialmente combinados con los UVA. Los rayos UVA tienen la capacidad de atravesar el vidrio y es la principal causa de envejecimiento prematuro en la piel. Los rayos UVA son de 10 a 100 veces más abundantes. Las películas para cristales pueden hacer todo el trabajo restringiendo el ingreso del UVA a través de los vidrios a una mínima porción.

Algunos de los fabricantes de película para vidrios, hacen ver a sus productos como una solución económicamente rentable para aumentar la seguridad de las ventanas y aunque no protegen de las balas, si ayudan a retrasar la tan común rotura de vidrios y el fácil acceso de los delincuentes u otros objetos volando.

Solutia, “soluciones para una vida mejor”, ofrece una amplia variedad de películas para cristales, de acuerdo a la aplicación que el cliente necesite. La empresa los contacta con distribuidores autorizados quienes lo asesorarán, instalarán e indicarán el mantenimiento que deben de tener las películas.

Existen diferentes tipos de películas, de acuerdo a la aplicación que se le va a dar: películas de seguridad, automotrices, de control solar y decorativas. La selección de la película, generalmente depende de la función principal que se pretende, siendo esto de especial importancia cuando se refiere a seguridad.

Este tipo de películas están hechas de un material fuerte y resistente de alta transparencia que posee su propio adhesivo. Este producto es compuesto por muchas capas de poliéster que se han pegado para alcanzar espesores muy gruesos que ofrecen alta resistencia a la tensión para formar una especie de “piel” en el vidrio.

Las películas de seguridad sirven para aumentar la resistencia del cristal, de tal manera que cuando se quiebra, los trozos se mantienen unidos, siendo efectivos cuando exista un terremoto, huracanes o vandalismo. Mucha gente se está inclinando por extremar la seguridad del auto con todo tipo de accesorios. Por eso completa las alarmas, con opciones como trabas para el volante y ahora también la famosa película anti-asalto. Está película automotriz, es efectiva para retardar el ingreso al auto, además de rechazar un porcentaje del calor que ingresa al auto, ayudando a proteger los interiores e incluso a uno mismo de los rayos UV.

Las películas de control solar sirven para rechazar el calor, incluso las transparentes bloquean la transmisión de radiación ultravioleta entre el 95 hasta el 99 por ciento, además de bloquear hasta el 80 por ciento o más de brillo. Estas películas también rechazan hasta el 79 por ciento del total de la energía solar incidente. Para el segmento automotriz existe también una película nueva especial para parabrisas, es una película transparente que deja pasar un 75 por ciento de luz visible y rechaza un 39 por ciento de calor, además de rechazar el 99 por ciento de UV y 93 por ciento de infrarrojos.

Las películas decorativas, incluyendo las también conocidas como vidrio esmerilado, son películas que tienen figuras (cuadros, rayas, puntos, etc) y sirven para mejorar la apariencia de los cristales, se utilizan mucho en interiores de oficinas, centros comerciales, etc. Aunque en este tipo de películas no importa mucho el control solar, rechazan el 99 por ciento de los rayos UV.

Las principales aplicaciones de estas películas, como ya se había mencionado, se encuentran en los autos, edificios, comercios, casas, entre otros.

De manera general, las principales ventajas de este producto radica en el rechazo de los rayos UV y el calor, ofrecen seguridad, no alteran las propiedades de transparencia ni de visibilidad del cristal y por otro lado, que pueden quitarse cuando el cliente así lo desee.

La instalación debe realizarse por un profesional ya que este cuenta con las herramientas especializadas y las técnicas adecuadas para lograr el mejor desempeño y aspecto. Solutia garantiza sus películas de dos a 10 años, dependiendo del tipo, uso y mantenimiento de la misma.

Gracias a sus años de experiencia, Solutia ha podido comprobar que tan solo con los ahorros de energía, la inversión en la película se recupera en periodos que no superan los tres años dependiendo del costo de la energía, pudiendo en algunos casos ser menores a un año. Son certificados ante la Energy Star, por lo que además dan una asesoramiento de ahorro de energía.

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¿Qué es la acroleína?

La acroleína tambien se conoce como acrilaldehido, Aldehído acrílico y 2-Propenal

Su fórmula química es: CH2=CHCHO

Se obtiene mediante oxidación catalizada del propileno en su fase gaseosa:

La acroleína es un líquido incoloro, transparente, inflamable y volátil a temperatura ambiente. Miscible en agua y en disolventes orgánicos. Tiene un olor picante y sofocante. Es un poderoso lacrimógeno. Se polimeriza fácilmente.

Otras de sus propiedades son:

Punto de ebullición: 53°C
Punto de fusión: -88°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 20
Presión de vapor, kPa a 20°C: 29
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.9

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.2
Punto de inflamación: -26°C
Temperatura de autoignición: 234°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.8-31%
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.9

La acroleína se utiliza principalmente para la producción de D,L-metionina (aminoácido esencial que se usa como complemento en la alimentación animal) y ácido acrílico (usado en la fabricación de acrilatos). También se utiliza como biocida acuático de amplio espectro y muy efectivo, por ejemplo, para la desinfección de aguas residuales. Debido a su bajo umbral de olor e irritación se adiciona, como agente de advertencia, a otras sustancias altamente tóxicas.

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